Su origen se remonta a culturas prehistóricas —existen restos de asentamientos vacceos en los alrededores—, aunque es durante la Reconquista cuando se asienta un núcleo urbano al pie del cerro que domina el castillo. A principios del siglo X Penna Fidele se erige como plaza fuerte del Condado de Monzón frente a Al Andalus, pasando a depender a finales de siglo del condado de Castilla. Con Sancho García, adquiere una posición privilegiada al albergar un castillo de frontera.
El gran señor de la villa es el infante Don Juan Manuel (1282-1348), señor, duque y príncipe de Villena y sobrino del rey Alfonso X el Sabio. Don Juan Manuel elige Peñafiel como el lugar preferido de todos sus estados repartidos por varios lugares de la geografía española.

La villa, que había sido incorporada a la corona de Castilla en 1367, fue otorgada el 21 de julio de 1448 a Pedro Girón.

La ilustre villa de Peñafiel contó --desde su fundación en el año 1013-- con una verdadera historia, vinculada al proceso artístico y social. Albergó un gran número de edificios civiles y religiosos de gran importancia. Desde la etapa medieval, Peñafiel llegó a reunir un total de 18 Iglesias, así como los tres Conventos (Dos de frailes y Uno de Monjas). Aparte, también de las seis Ermitas documentadas, dos de ellas conservadas; fruto de la gran religiosidad de las gentes del lugar y la época.

Vista general de Peñafiel tomada desde el Castillo.