En la Edad Media, con el rey Sancho II de Castilla (Sancho el Fuerte), la villa fue cabeza del Infantado de Valladolid. Su hermana Doña Urraca cuidó y habitó el feudo. Más tarde, Alfonso VII concedió a su hermana Sancha Raimúndez el Infantado de Valladolid, con el dominium de las villas de Medina de Rioseco, Castromonte y Urueña, las tres en plena frontera de los reinos de León y de Castilla, que en el reinado de este rey estaban unidos. En 1157 murió Alfonso VII, dividiendo de nuevo los reinos: dejó León a su hijo Fernando II y Castilla a su otro hijo Sancho III el Deseado, que fue quien fortificó la plaza de Urueña en vista de la nueva división.